Visi mokyklai vadovavę direktoriai nuo 1988
Antanas Klupšas
1918-1938Antanas Klupšas (1882 m. Aleknaičiuose, dab. Pakruojo rajonas – 1940 m. liepos 25 d. Šiauliuose) – pedagogas, visuomenės veikėjas.
Stefa Platelienė
1957-1969Iš direktorės Stefos Platelienės atsiminimų (knyga "Mokykla prie Kaštonų alėjos 1898-1998", sudarytoja Laura Žukauskaitė).
Paskyrė mane į 5-ąją vidurinę mokyklą tais metais, kai ji ruošėsi išleisti pirmąją abiturientų laidą (1957/58 m.m.). Pirmos dienos buvo sunkios, nes atėjus iš pedagoginės mokyklos, bendrojo lavinimo vidurinėje mokykloje buvo viskas nauja, viskas nepažįstama. Senas buvo tik mokyklos pastatas, kurį reikėjo rekonstruoti.
Dalia Sabalienė
1980-1999
Beveik 20 metų Dalia Sabalienė vadovavo Šiaulių Didždvario vidurinei mokyklai.
Direktorė D. Sabalienė domėjosi viskuo, kas susiję su mokyklos kaita, stengėsi būti darbų sūkuryje, sugebėjo jautriai, ryžtingai ir sumaniai spręsti iškilusias problemas. Ji niekada netroško garbės, jos nesivaikė, nesiekė. Ji pelnė pagarbą, kokios paprastai susilaukia šviesūs ir jautrios širdies žmonės.
Vaidas Bacys
1999-2009- 1989 - 1994 m. mokėsi Vilniaus pedagoginiame universitete, įgijo istorijos mokytojo bakalauro laipsnį.
- 1994 m. dirbo Šiaulių Didždvario gimnazijos istorijos mokytoju.
- 1996 -1999 m. dirbo projektų vadovu Šiaulių Didždvario gimnazijoje.
- Mokėsi ir stažavosi Škotijos, Jungtinės Karalystės universitetuose, Suomijos švietimo ministerijoje.
- Dalyvavo įvairiuose tarptautiniuose ir šalies projektuose, buvo jų koordinatorius, lektorius, konsultantas.
- Nuo 1999 m. iki 2009 m. buvo Šiaulių Didždvario gimnazijos direktorius.
- 2009 m. paskirtas švietimo ir mokslo viceministru.
Vitalis Balsevičius
nuo 2009Mokytojas,